Ja, das geht. So mache ich es auch immer. Das geht mit Adressen aus dem Bereich 127.x.x.x, oder auch mit jeder anderen privaten IP-Adresse. Ich nutze dafür die 'cloned_interfaces'-Direktive in der rc.conf. Gehen tut es aber auch mit einem Alias auf lo0.
Mit nat-regeln kannst Du dann den Zugriff aus dem Jail für einzelne o. alle Ports erlauben. Mittels rdr-Regeln kannst du Ports in das Jail weiterleiten, also von außen erreichbar machen.
Gruß c.